Cabazitaxel

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cabazitaxel
Andere Namen	(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(Acetyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-ylbenzoat
Summenformel	C45H57NO14
CAS-Nummer	183133-96-2
PubChem	9854073
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	835,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cabazitaxel (Handelsname Jevtana^®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist halbsynthetisch gewonnenes Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane zur Behandlung von fortgeschrittenen Prostatakrebs nach erfolgter Behandlung mit einer anderen Chemotherapie; es bietet sich bei kastrationsresistentem Krebs als zusätzliche Therapielinie an. Cabazitaxel zählt zu den Mikrotubuli-Inhibitoren. Es hemmt in der Zellteilungsphase die Ausbildung des Spindelapparats (Mitosehemmer; zytotoxische Wirkung).

Synthese

Cabazitaxel wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff 10-Deacetylbaccatin III hergestellt, der durch Extraktion aus Eibennadeln (Taxus sp.) gewonnen wird.^[2]

Anwendungsgebiete

Cabazitaxel wird als Zweitlinientherapie nach Docetaxel bei kastrationsresistentem Prostatakarzinom eingesetzt.^[4] Alle drei Wochen wird Cabazitaxel in einer Dosierung von 25 mg/m² KOF als einstündige Infusion in Kombination mit 10 mg Prednison täglich verabreicht. Der Patient muss mindestens 1500 neutrophile Granulozyten pro Kubikmillimeter (µl) Blut aufweisen, da es sonst zu schweren Infektionen kommen kann.

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen gegen Cabazitaxel sind möglich.^[5] Zu weiteren Nebenwirkungen zählen (febrile) Neutropenie, Thrombozytopenie und Durchfall, ferner unter anderem Abdominalschmerzen, Rückenschmerzen, Ermüdung, Fieber.^[6][7][8]

Literatur

• Sartor A. O., Cabazitaxel or mitoxantrone with prednisone in patients with metatstatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC) previously treated with docetaxel: Final results of a multinational phaseIII trial (TROPIC). ASCO 2010
• Informationen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) für Ärzte über neu zugelassene Arzneimittel/neu zugelassene Indikationen in der Europäischen Union (EU).^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Medkoo: Cabazitaxel.
2. ↑ ^{a b} Drugbank: Cabazitaxel.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Prostata-Ca: Neue Zweitlinientherapie getestet, Medical Tribune, Nr. 3, Mai 2010 (Onkologie, Hämatologie).
5. ↑ Prostatakrebs: Neuer Mitosehemmer in USA zugelassen, Pharmazeutische Zeitung, 22. Juni 2010.
6. ↑ J.S. de Bono et al., Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial, The Lancet, 2 October 2010.
7. ↑ Dt. Zusammenfassung von: J.S. de Bono et al., Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial, The Lancet, 2 October 2010
8. ↑ Kastrationsresistentes Prostatakarzinom: Überwindung der Therapielücke mit neuem Taxan, 46. ASCO-Jahrestagung Bericht.
9. ↑ Jevtana^® (Cabazitaxel) Neue Arzneimittel Information der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).

Weblinks

• cancer.gov, NCI Drug Dictionary: Cabazitaxel
• Cabazitaxel: neueste Phase-3-Ergebnisse bei ASCO vorgestellt
• Zulassung durch FDA
• Journal Onkologie, 2010: Cabazitaxel verbessert das Überleben bei Patienten mit fortgeschrittenem kastrationsresistenten Prostatakarzinom
• MedlinePlus: Cabazitaxel Injection
• NATURE REVIEWS: Matthew D. Galsky, Argyris Dritselis, Peter Kirkpatrick & William K. Oh, Cabazitaxel, Nature Reviews Drug Discovery 9, 677-678 (September 2010)

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