Docetaxel

Docetaxel
Strukturformel
Struktur von Docetaxel
Allgemeines
Freiname Docetaxel
Andere Namen
  • (2R,3S)-4-Acetoxy-2α-benzyloxy-13-[3- (N-tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy- 3-phenyl]propionyl-5β,20-epoxy-1,7β,10β- trihydroxy-9-oxotax-11-en-13α-ylester (IUPAC)
  • (2R,3S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-hydroxy- 3-phenyl-β-alanin-(4-acetoxy-2α-benzoyloxy- 5β,20-epoxy-1,7β,10β-trihydroxy-9- oxo-11-taxen-13α-ylester)
Summenformel C43H53N1O14
CAS-Nummer 114977-28-5
PubChem 148124
ATC-Code

L01CD02
DrugBank APRD00932
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum
Wirkmechanismus

Mikrotubuli-Arretierung
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 807,88 g mol−1
Schmelzpunkt

232 °C [2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

156 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Docetaxel (Handelsname Taxotere®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des Paclitaxels und wird halbsynthetisch aus in der Europäischen Eibe vorkommenden Vorläufersstoffen hergestellt.

Inhaltsverzeichnis

Synthese

Das erste Taxan Paclitaxel (Taxol) wurde aus der Rinde der Pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren Europäischen Eibe (Taxus baccata) die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach Veresterung das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.

Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den Mikrotubuli-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der Mitose der Zelle. Docetaxel wird hepatisch metabolisiert (über die Leber verstoffwechselt). Hauptnebenwirkungen sind Neuropathie, Blutbildungsstörungen (Neutropenie, Anämie, Thrombozytopenie) bzw. Leberfunktionsstörungen.

Anwendungsgebiete

Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von Brustkrebs (Mammakarzinom), nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen (Lungenkrebs), Prostatakarzinomen, Ovarialkarzinomen (Eierstockkrebs), Magenkarzinomen und Kopf-Hals-Tumoren.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Docetaxel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. ↑ a b Docetaxel bei ChemIDplus.

Literatur

  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsevier Urban & Fischer, 2009

Weblinks

  • Taxotere (Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)
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