Semicarbazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semicarbazid
Andere Namen	N-Aminoharnstoff Carbamidsäurehydrazid Carbamylhydrazin
Summenformel	CH5N3O
CAS-Nummer	57-56-7 (Semicarbazid) 563-41-7 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	75,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Wasser[1] wenig löslich in Diethylether und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	176 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][5] 40 mg·kg−1 (Mensch, intravenös, TDLo)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) ein gutes Kristallisationsvermögen und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.^[6]

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

$\mathrm{H_2N\text{-}NH_2 \ + H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2}$$\mathrm{\longrightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 \ + NH_3}$

Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone. Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Semicarbazide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ Datenblatt Semicarbazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2010.
4. ↑ ^{a b} Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
5. ↑ ^{a b} Semicarbazid bei ChemIDplus.
6. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.