Zimtsäureamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäureamid
Andere Namen	Cinnamoylamid trans-Zimtsäureamid (E)-Zimtsäureamid
Summenformel	C9H9NO
CAS-Nummer	621-79-4
PubChem	12135
Eigenschaften
Molare Masse	147,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–150 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zimtsäureamid (trans-3-Phenylacrylsäureamid) gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäureamid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäureamid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäureamid.

Darstellung

trans-Zimtsäureamid erhält man aus trans-Zimtsäurechlorid durch Umsetzung mit Ammoniak (NH₃).^[2]

Reaktionen

Die Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid liefert trans-Zimtsäurenitril.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cinnamamide, predominantly trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
2. ↑ Vorsuchsvorschrift: Reaktion von Zimtsäurechlorid mit Ammoniak zu Zimtsäureamid der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.