Zimtsäurenitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäurenitril
Andere Namen	Cinnamoylnitril trans-Zimtsäurenitril (E)-Zimtsäurenitril
Summenformel	C9H7N
CAS-Nummer	1885-38-7
PubChem	74667
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,028 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	18–20 °C[1][2]
Siedepunkt	254–255 °C[1][2]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich[1]
Brechungsindex	1,601 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.

Darstellung

Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl₂) in Dimethylformamid.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
3. ↑ Vorsuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.