Zimtsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäurechlorid
Andere Namen	Cinnamoylchlorid trans-Zimtsäurechlorid (E)-Zimtsäurechlorid
Summenformel	C9H7ClO
CAS-Nummer	102-92-1
PubChem	5354261
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	166,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2]
Schmelzpunkt	35–37 °C[3]
Siedepunkt	256–258 °C[3]
Brechungsindex	1,6202 (37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) ist eine gelblich-kristalline Chemikalie mit stechendem Geruch, es schmilzt bei 35–37 °C und siedet bei 256–258 °C. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurechlorid.

Darstellung

Zimtsäurechlorid erhält man aus Zimtsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl₂).^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Zimtsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.