Dapagliflozin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dapagliflozin
Andere Namen	(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
Summenformel	C21H25ClO6
CAS-Nummer	461432-26-8
PubChem	9887712
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Wirkmechanismus	SGLT-2-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	408,8726 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dapagliflozin ist ein potentielles oral appliziertes Antidiabetikum zur Behandlung von Typ-2-Diabetes. Zurzeit befindet es sich in Phase 3 der klinischen Studien. Am 19. Juli 2011 hat das beratende Gremium der Food and Drug Administration (FDA) mit 9 zu 6 Stimmen gegen eine Zulassung gestimmt. Die Zulassung soll wegen Sicherheitsbedenken verwehrt werden. Die endgültige Entscheidung will die FDA am 28.Oktober beschließen.^[2]

Dapagliflozin wird von dem US-amerikanischen Pharmaunternehmen Bristol-Myers Squibb in Partnerschaft mit dem britischen Pharmaunternehmen AstraZeneca entwickelt.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Dapagliflozin ist ein selektiver Natrium-Glucose-Cotransport-Inhibitor (SGLT2). SGLT2 ist verantwortlich für den größten Teil der Glucose-Resorption im proximalen Tubulus der Niere. Dadurch bewirkt Dapagliflozin eine kontrollierte moderate Glucosurie. Eine Hyperglykämie wird verringert und eine Gewichtsabnahme erleichtert. Im Gegensatz zu seinen Vorgängern in der Gruppe der SGLT-2-Inhibitoren, den O-Glykosiden, ist Dapagliflozin gegenüber β-Glykosidasen stabil und hat somit eine längere Halbwertszeit (Plasmahalbwertszeit 4,6h (Ratte))

Literatur

• P. Cole, M. Vincente, R. Castaner: Dapagliflozin. In: Drugs of the Future. 33(9) 2008, S. 745.
• James F. List, Vincent Woo, Enrique Morales, Weihua Tang, Fred T. Fiedorek: Sodium-Glucose Cotransport Inhibition with Dapagliflozin in Type 2 Diabetes. In: Diabetes Care.32(4) 2009, S. 650–657.
• Ramona Steri, Manfred Schubert-Zsilavecz: Neues in der Therapie des Diabetes mellitus, Neue Wirkstoffklassen in der Pipeline. In: Pharmazie in unserer Zeit. 39(2) 2010, S. 142–147.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ http://www.nytimes.com/2011/07/20/business/diabetes-drug-dapagliflozin-rejected-by-fda-panel.html?ref=health