Dodin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dodin
Andere Namen	(Dodecylguanidin)acetat Cyprex Laurylguanidinacetat Bilobran Melprex Questuran Carpene Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel	C15H33N3O2
CAS-Nummer	2439-10-3
PubChem	17110
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	287,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3] löslich in Alkoholen und Säuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/38-50/53 S: (2)-26-60-61
LD50	660 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 2100 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Gewinnung und Darstellung

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylaminhydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.^[5]

Eigenschaften

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[3] Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.^[6]

Verwendung

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid^[7], welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel bei Äpfeln gegen Venturia inaequalis verwendet.^[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z.B. Syllit), die Dodin enthalten.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 2439-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} WHO: Evaluation for acceptable daily intake
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dodin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 2439-10-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 892 in der Google Buchsuche).
6. ↑ SITEM: dodine
7. ↑ Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
8. ↑ Dodine management strategy
9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. September 2011