Carboniumionen

CH₅⁺ (Methonium-Ion)

Das Carboniumion ist eine besondere Art von Carbokationen. Die Bezeichnung wurde in Analogie zu den Ammoniumionen gewählt. Es ist ein nicht-klassisches Carbokation, da es einen fünfbindigen Kohlenstoff enthält. Nicht zu verwechseln ist es mit dem Carbeniumion, welches ein Elektronensextett besitzt.^[1]

Ein Beispiel dafür wäre CH₅⁺, das Methonium-Ion, welches unter anderem bei der Reaktion von Methan und Fluorsulfonsäure entsteht. Da Methan kein freies Elektronenpaar hat, muss das Proton sich ein bereits gebundenes Elektronenpaar mit einem Kohlenstoffatom und einem Wasserstoffatom teilen. Bei der Formulierung eines protonierten Methans mit einer Valenzstrichformel kann die Oktettregel nur durch Formulierung einer Dreizentrenbindung gewahrt bleiben.

In Kombination mit starken Supersäuren ist auch 6-fach koordinierter Kohlenstoff in Form von CH₆²⁺ möglich. Da die Reaktivität dieser protisch aktivierten Verbindungen die Reaktivität der ursprünglichen Elektrophile bei weitem übertrifft, spricht man auch von Superelektrophilen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ George A. Olah: Carbokationen und elektrophile Reaktionen. In: Angew. Chem.. Vol. 85, Nr. 5, Januar 1972, S. 183–225 (doi:10.1002/ange.19730850502). 
2. ↑ George A. Olah: Superelektrophile. In: Angew. Chem.. Vol. 105, Nr. 6, April 1992, S. 805–827 (doi:10.1002/ange.19931050604).