Fluorsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorsulfonsäure
Andere Namen	Fluorschwefelsäure Schwefelsäurefluorid Schwefelsäuremonofluorid
Summenformel	HSO3F
CAS-Nummer	7789-21-1
PubChem	24603
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,06 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,74 g·cm–3 (15 °C)[1]
Schmelzpunkt	−87,3 °C[1]
Siedepunkt	162,6 °C[1]
Dampfdruck	15 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20-35 S: (1/2)-26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluorsulfonsäure ist eine farblose Flüssigkeit und eine der stärksten kommerziell verfügbaren Säuren. Sie ist auch unter dem Namen Fluorschwefelsäure bekannt. Das Molekül ist mit der Formel HOSO₂F besser beschrieben, weil es die Verbindung zur Schwefelsäure (H₂SO₄) genauer ausdrückt. FSO₃H ist ein tetraedrisches Molekül.

Gewinnung und Darstellung

Fluorsulfonsäure wird hergestellt durch die Reaktion von Fluorwasserstoff und Schwefeltrioxid:

$\mathrm{ SO_3 + HF \longrightarrow HSO_3F }$

Alternativ, kann KHF₂ oder CaF₂ bei 250 °C mit Dischwefelsäure behandelt werden. Einmal befreit von Flusssäure durch Spülung mit einem Inertgas kann HSO₃F in einem Glasgefäß destilliert werden.

Chemische Eigenschaften

Fluorsulfonsäure ist löslich in polaren organischen Lösungsmitteln (z.B. Nitrobenzen, Diethylether, Essigsäure und Ethylacetat), aber schlecht löslich in unpolaren Lösungsmittel wie Alkanen. Durch ihre große Stärke löst sie fast alle organischen Verbindungen auf, die auch nur schwache Protonenakzeptoren sind. FSO₃H hydrolysiert langsam zu Flusssäure und Schwefelsäure. Die ihr ähnliche Trifluormethansulfonsäure CF₃SO₃H ist eine ähnlich starke Säure, aber hydrolytisch stabil.

FSO₃H ist eine der stärksten bekannten einfachen Brønsted-Säuren, obgleich aktuelle Arbeiten über Carboran-Säuren zu stärkeren Säuren geführt haben. Sie hat einen H₀-Wert von −15, verglichen mit −12 für Schwefelsäure. Die Kombination von FSO₃H und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid ergibt "magische Säure", die eine noch stärkere Säure ist. Diese Säuren werden als "Supersäuren" bezeichnet (Säuren, die stärker sind als 100%ige Schwefelsäure).

Verwendung

Fluorsulfonsäure wird zur chemischen Synthese von Fluorverbindungen, in der Glasindustrie und als Katalysator für chemische Synthesen verwendet. Sie isomerisiert Alkane und katalysiert die Alkylierung von Kohlenwasserstoffen mit Alkenen. Sie kann auch als Fluorierungsmittel und im Gemisch mit Antimonpentafluorid als besonders starkes Protonierungsmittel (Supersäure) verwendet werden.^[1]

Sicherheitshinweise

Fluorsulfonsäure ist stark ätzend und greift bei Vorhandensein von Feuchtigkeit oder Wasser Glas und andere siliziumhaltige Materialien sowie die meisten Metalle stark an. Sie hydrolysiert unter Abgabe von Flusssäure. Die Zugabe von Wasser zu HSO₃F ist ähnlich gefährlich wie die Zugabe von Wasser zu konzentrierter Schwefelsäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 7789-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18,8,2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 7789-21-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Fluorosulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.