Esfenvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	Esfenvalerat (S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
CAS-Nummer	66230-04-4
PubChem	16213055
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151-167 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-301-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​311-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-43-50/53 S: (1/2)-24-36/37/39-45-60
LD50	88,5 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] 2000 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Esfenvalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozeß wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.^[4][5]

Eigenschaften

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide^[2] und extrem fischtoxisch.^[6]

Verwendung

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat^[6] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.^[2]

In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich zwei und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Weblinks

• WHO: Fenvalerat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} EU: Review report for the active substance esfenvalerate
3. ↑ Datenblatt Esfenvalerate , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2011.
4. ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 947 in der Google Buchsuche).
6. ↑ ^{a b} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. September 2011