Fenvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenvalerat
Andere Namen	Fenvalerat alpha-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat
Summenformel	C25H22ClNO3
CAS-Nummer	51630-58-1
PubChem	3347
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	419,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	54 - 59 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​301+310-​305+351+338-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-50/53-57 S: 26-45-60
LD50	70,2 mg/kg (oral Ratte)[1] 2500 mg/kg (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenvalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozeß ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, welches unter anderem mit Isopropylbromid umgesetzt wird.^[3] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90-94% Fenvalerat.

Eigenschaften

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).^[4] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feutigkeit stabil.^[5] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.^[6]

Verwendung

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.^[5]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemat Fenvalerat^[6]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Sicherheitshinweise

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.^[8]

Weblinks

• WHO: Fenvalerat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Fenvalerate, >97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2011.
3. ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry
4. ↑ Enius: Fenvalerat
5. ↑ ^{a b} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google Buchsuche).
6. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 660 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Oktober 2011
8. ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3830490722 (Seite 47 in der Google Buchsuche).