Ethylglucuronid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylglucuronid
Andere Namen	(2S,3S,4S,5R,6S)-6-Ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure (IUPAC) EtG
Summenformel	C8H14O7
CAS-Nummer	17685-04-0
PubChem	10198376
Eigenschaften
Molare Masse	222,193 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylglucuronid (kurz: EtG) ist eine chemische Verbindung, eine natürlich vorkommender zyklischer Carbonsäure, ein Derivat der Glucuronsäure. Im Menschen ist es ein Produkt des Abbaus von Ethanol. EtG wird in geringen Mengen nach Alkoholgebrauch erzeugt und verteilt sich im Körper. Einmal in den Haaren, wird es nicht weiter abgebaut und kann so, neuerdings auch immunologisch, nachgewiesen werden.

Biosynthese

EtG entsteht durch Glucuronidierung von Ethanol und ist ein Nebenprodukt dessen Abbaus, da der Großteil zu Acetaldehyd oxidiert wird. Das katalysierende Enzym ist die UDP-Glucuronosyl-Transferase.^[2]

Verwendung, Analyse

Ältere Studien bestätigen zumindest die Nachweisbarkeit hoher Ethanolzufuhr mittels gaschromatographischer Analyse von EtG in den Haaren und im Meconium. Für die Kalibrierung wird deuteriertes EtG verwendet. Die Haarfarbe scheint keinen Einfluss auf das Ergebnis zu haben. Jedoch gibt es Probleme bei der Unterscheidung zwischen Trink- und anderem Alkoholkonsum, mit mikrobieller Aktivität, sowie der Probenstabilität. In einer Studie, in der Gaschromatographie benutzt wurde, konnte 40 Stunden danach immerhin eindeutig zwischen Konsum von 24 Gramm Reinalkohol und Händewaschen mit alkoholischer Lösung differenziert werden. Studien mit der immunologischen Nachweismethode existieren nicht. Zusammen mit der Messung von konventionellen Leberwerten oder Fettsäure-Ethylestern scheint eine Anwendung in der Suchtmedizin sinnvoll.^{[2][3][4][5][6][7][8][9]}

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Palmer RB: A review of the use of ethyl glucuronide as a marker for ethanol consumption in forensic and clinical medicine. In: Semin Diagn Pathol. 26, Nr. 1, Februar 2009, S. 18–27. PMID 19292025.
3. ↑ Alt A, Janda I, Seidl S, Wurst FM: Determination of ethyl glucuronide in hair samples. In: Alcohol Alcohol.. 35, Nr. 3, 2000, S. 313–4. PMID 10869254.
4. ↑ Kharbouche H, Sporkert F, Staub C, Mangin P, Augsburger M: [Ethyl glucuronide: a biomarker of alcohol consumption]. In: Praxis (Bern 1994). 98, Nr. 22, November 2009, S. 1299–306. doi:10.1024/1661-8157.98.22.1299. PMID 20029783.
5. ↑ Wurst FM, Seidl S, Alt A, Metzger J: [Direct ethanol metabolite ethyl glucuronide. Its value as alcohol intake and recurrence marker, methods of detection and prospects]. In: Psychiatr Prax. 27, Nr. 8, November 2000, S. 367–71. PMID 11140158.
6. ↑ Politi L, Morini L, Leone F, Polettini A: Ethyl glucuronide in hair: Is it a reliable marker of chronic high levels of alcohol consumption?. In: Addiction. 101, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1408–12. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01537.x. PMID 16968341.
7. ↑ Pragst F, Rothe M, Moench B, Hastedt M, Herre S, Simmert D: Combined use of fatty acid ethyl esters and ethyl glucuronide in hair for diagnosis of alcohol abuse: interpretation and advantages. In: Forensic Sci. Int.. 196, Nr. 1-3, März 2010, S. 101–10. doi:10.1016/j.forsciint.2009.12.028. PMID 20061103.
8. ↑ Appenzeller BM, Schuman M, Yegles M, Wennig R: Ethyl glucuronide concentration in hair is not influenced by pigmentation. In: Alcohol Alcohol.. 42, Nr. 4, 2007, S. 326–7. doi:10.1093/alcalc/agm016. PMID 17517821.
9. ↑ Rosano TG, Lin J: Ethyl glucuronide excretion in humans following oral administration of and dermal exposure to ethanol. In: J Anal Toxicol. 32, Nr. 8, Oktober 2008, S. 594–600. PMID 19007508.