Formylierung

Unter Formylierung versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe −CHO zur Synthese von Aldehyden.^[1] In der Biochemie wird ein Teilschritt der Peptidsynthese in Eubakterien als N-terminale Formylierung bezeichnet.

Präparative Chemie

Ein Beispiel für eine Formylierungsreaktion ist die Friedel-Crafts-Acylierung:

Mit dem einzig stabilen Halogenid der Ameisensäure - Formylfluorid - bzw. einem Gasgemisch aus Kohlenstoffmonoxid und einer Halogenwasserstoffsäure wie HF oder HCl (Gattermann-Koch-Reaktion) führt die Reaktion zu einem Aldehyd. Beim Einsatz von Carbonsäurehalogeniden höherer Carbonsäuren (R ist ein organischer Rest, ≠ H), entsteht ein Keton. Allgemein nennt man diese Reaktion Acylierung.

Verfahren

Zur Formylierung geeigneter organischer Verbindungen (meist von Aromaten) sind eine Reihe von Verfahren entwickelt worden, die teilweise auch großtechnisch eingesetzt werden, u. a.:

• Friedel-Crafts-Acylierung
• Gattermann-Synthese
• Hydroformylierung
• Reimer-Tiemann-Reaktion
• Vilsmeier-Haack-Reaktion
• Duff-Reaktion

Die hergestellten Aldehyde werden als solche verwendet oder dienen als Edukte für weitere Reaktionen.

Biochemie

In Eubakterien stellt die N-Formylierung einer Methionin-Einheit ein Zwischenschritt der Peptidsynthese dar. Ein dabei beteiligtes Enzym ist die Met-tRNAi transformylase (EC 2.1.2.9).^[2]

Literatur

• Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ Mazel, D., Pochet, S. and Marliere, P.: Genetic characterization of polypeptide deformylase, a distinctive enzyme of eubacterial translation. EMBO J. 13 (1994) 914-923.