Homogentisinsäure

Homogentisinsäure
Strukturformel
Struktur von Homogentisinsäure
Allgemeines
Name Homogentisinsäure
Andere Namen

2,5-Dihydroxyphenylessigsäure

Summenformel C8H8O4
CAS-Nummer 451-13-8
PubChem 780
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152–154 °C (Monohydrat)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

Umwandlung von Homogenisate zu 4-Maleylacetoacetat. Dies wird durch die Homogentisat-1,2-Dioxygenase unter Verbrauch von Sauerstoff katalysiert.

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]

Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  2. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Homogentisinsäure — Ho|mo|gen|ti|sin|säu|re [↑ homo (3) u. Gentisinsäure (= 2,5 Dihydroxybenzoesäure)]; Syn.: (2,5 Dihydroxyphenyl)essigsäure, (veraltet:) Alkapton: im Organismus ein Stoffwechselprodukt aus dem enzymatischen Abbau aromatischer Aminosäuren. Beim… …   Universal-Lexikon

  • Ochronose — Klassifikation nach ICD 10 E70.2 Störungen des Tyrosinstoffwechsels Ochronose …   Deutsch Wikipedia

  • Genwirkkette — Als Genwirkkette wird die Abfolge voneinander abhängigen, gengesteuerten Stoffwechselreaktionen bezeichnet. Hierbei wird jeder Stoffwechselprozess von einem bestimmten Enzym katalysiert, für dessen Herstellung jeweils ein bestimmtes Gen codiert… …   Deutsch Wikipedia

  • Arthrose — Mediale Gonarthrose MR Darstellung eines arthrotischen Kniegelenkes. Deutlich zu sehen sind die Osteophyten im medialen (mittigen) und lateralen (seitlichen) Bereich des Gelenkspaltes und der Verschleiß oder Abrieb der Knorpelschicht im linken… …   Deutsch Wikipedia

  • Eugen Baumann — (* 12. Dezember 1846 in Cannstatt; † 3. November 1896 in Freiburg im Breisgau) war ein deutscher Chemiker. Leben Er besuchte das Stuttgarter Polytechnikum und nach einer Lehre in der väterlichen Apotheke wurde er pharmazeutischer Gehilfe in Lüb …   Deutsch Wikipedia

  • HGD — Homogentisat 1,2 dioxygenase Vorhandene Strukturdaten: 1ey2 …   Deutsch Wikipedia

  • Homogentisat-Dioxygenase — Homogentisat 1,2 dioxygenase Vorhandene Strukturdaten: 1ey2 …   Deutsch Wikipedia

  • Homogentisatdioxygenase — Homogentisat 1,2 dioxygenase Vorhandene Strukturdaten …   Deutsch Wikipedia

  • Alkaptonurīe — (griech.), die Entleerung eines blassen Harns, der sich an der Luft, besonders bei alkalischer Reaktion tiefer braun färbt, reduzierend wirkt, aber nicht gärungsfähig ist. Das vermeintliche Alkapton eines solchen Harns ist Uroleucinsäure, auch… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • homo- — ho|mo , Ho|mo [homo] <erster Wortbestandteil>: besagt, dass etwas gleich, gleichartig ist: a) <substantivisch> Homoerotik (Erotik zwischen gleichgeschlechtlichen Partnern). b) <adjektivisch> homogen (aus Gleichartigem… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”