Homogentisinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Homogentisinsäure
Andere Namen	2,5-Dihydroxyphenylessigsäure
Summenformel	C8H8O4
CAS-Nummer	451-13-8
PubChem	780
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152–154 °C (Monohydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.^[2]

Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch

• Alkaptonurie
• Stoffwechselstörung

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.