Cefotaxim

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefotaxim
Andere Namen	7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)- 2-methoxyiminoacetamido)- cephalosporansäure (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)- 7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)- 2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)- 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel	C16H17N5O7S2
CAS-Nummer	63527-52-6 64485-93-4 (Natrium-Salz)
PubChem	456256
ATC-Code	J01DD01
DrugBank	DB00493
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika (Cephalosporin der 3. Generation)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	455,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​342+311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 36-37-38-42-43 S: 22-36-37
LD50	20.000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cefotaxim ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation. Nach der Gruppeneinteilung des Paul-Ehrlich-Instituts gehört es zu der Gruppe 3a der parenteralen Cephalosporine.^[4]

Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, auch durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese.

Wirkspektrum

Im Gegensatz zu den Cephalosporinen der Gruppe 1 (z. B. Cefazolin) wirkt Cefotaxim besser gegen gramnegative Bakterien, wie beispielsweise Gonokokken, Meningokokken und Enterobacteriaceae. Cefotaxim ist jedoch im Vergleich zu den anderen Vertretern seiner Gruppe 3a (Ceftriaxon, Ceftizoxim, Cefmenoxim) relativ schlecht wirksam gegen Pseudomonaden.

Cefotaxim blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen^[5]. Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.^[5]

Indikationen

Cefotaxim mit seinem breitem Spektrum ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen wie Pneumonie, Sepsis oder Meningitis geeignet. Die Wirkungslücken werden vor allem in Kombination mit einem Aminoglykosid oder Aclyaminopenicillin geschlossen. Des Weiteren ist Cefotaxim zur Therapie der Neuroborreliose geeignet.

Handelsnamen

Monopräparate

Claforan (D, A, CH), diverse Generika (D, A)

Literatur

• Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003.
• Hacketal/Oberdisse: Pharmakologie und Toxikologie, 1997.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Cefotaxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
2. ↑ MSDS, Drugbank.
3. ↑ Cefotaxim. In: DrugBank.
4. ↑ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
5. ↑ ^{a b} Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150, 137–140; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).

Weblinks

• Cefotaxim bei Vetpharm - Uni ZH

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