- Cefotaxim
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Strukturformel Allgemeines Freiname Cefotaxim Andere Namen - 7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)- 2-methoxyiminoacetamido)- cephalosporansäure
- (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)- 7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)- 2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)- 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel C16H17N5O7S2 CAS-Nummer - 63527-52-6
- 64485-93-4 (Natrium-Salz)
PubChem 456256 ATC-Code J01DD01
DrugBank DB00493 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse β-Lactam-Antibiotika
(Cephalosporin der 3. Generation)Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 455,47 g·mol−1 Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze H: 317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-280-342+311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 36-37-38-42-43 S: 22-36-37 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cefotaxim ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation. Nach der Gruppeneinteilung des Paul-Ehrlich-Instituts gehört es zu der Gruppe 3a der parenteralen Cephalosporine.[4]
Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, auch durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese.
Inhaltsverzeichnis
Wirkspektrum
Im Gegensatz zu den Cephalosporinen der Gruppe 1 (z. B. Cefazolin) wirkt Cefotaxim besser gegen gramnegative Bakterien, wie beispielsweise Gonokokken, Meningokokken und Enterobacteriaceae. Cefotaxim ist jedoch im Vergleich zu den anderen Vertretern seiner Gruppe 3a (Ceftriaxon, Ceftizoxim, Cefmenoxim) relativ schlecht wirksam gegen Pseudomonaden.
Cefotaxim blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen[5]. Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.[5]
Indikationen
Cefotaxim mit seinem breitem Spektrum ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen wie Pneumonie, Sepsis oder Meningitis geeignet. Die Wirkungslücken werden vor allem in Kombination mit einem Aminoglykosid oder Aclyaminopenicillin geschlossen. Des Weiteren ist Cefotaxim zur Therapie der Neuroborreliose geeignet.
Handelsnamen
Claforan (D, A, CH), diverse Generika (D, A)
Literatur
- Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003.
- Hacketal/Oberdisse: Pharmakologie und Toxikologie, 1997.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Cefotaxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ MSDS, Drugbank.
- ↑ Cefotaxim. In: DrugBank.
- ↑ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
- ↑ a b Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150, 137–140; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).
Weblinks
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