Cefalexin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefalexin
Andere Namen	IUPAC: (6R,7R)-7- [(R)-2-Amino-2-phenylacetamido] -3-methyl-8-oxo-5-thia -1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure Latein: Cefalexinum Cephalexin
Summenformel	C16H17N3O4S
CAS-Nummer	15686-71-2
PubChem	27447
ATC-Code	J01DB01
DrugBank	APRD00250
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	347,39 g·mol−1
Aggregatzustand	Weißer Feststoff [1]
Schmelzpunkt	326,8 °C [2]
pKs-Wert	4,5 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,79 mg·l−1 [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​342+311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-36/37-45
LD50	1495 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet.

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt unter einer Stunde. (0,9h PHWZ)

Beziehung zwischen Pharmakokinetik und Pharmakodynamik

Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt^[3].

Applikation

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen. Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Handelsnamen

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Literatur

• Fresenius, Michael und Heck, Michael - Antibiotika und Antimykotika ISBN 978-3-540-21479-3

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
2. ↑ ^{a b c} Cefalexin. In: DrugBank.
3. ↑ Fachinformation Cephalexin-ratiopharm

Weblinks

• Information über Cefalexin Drugs.com (englisch)
• Cefalexin (Flexikon)

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