Laropiprant

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Laropiprant
Andere Namen	[(3R)-4-(4-Chlor-benzyl)-7-fluor-5-methansulfonyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-essigsäure
Summenformel	C21H19ClFNO4S
CAS-Nummer	571170-77-9
ATC-Code	C10AD52(Kombinationspräparat)
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Vasokonstriktion
Wirkmechanismus	Prostaglandin-D2-Rezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	435,90 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Laropiprant ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prostaglandin-Antagonisten. Er wird als Kombinationspräparat mit dem Lipidsenker Niacin zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen eingesetzt und soll die Niacin-bedingten Nebenwirkungen des Flush-Syndroms reduzieren. In Europa die Niacin-Laropiprant-Kombination unter dem Markennamen Tredaptive und in den USA als Cordaptive vertrieben.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Laropiprant ist ein selektiver Antagonist des Prostaglandin-D2-Rezeptor-Subtyps 1 (DP1). DP1 wird durch Prostaglandin D2 (PGD2) aktiviert; dies führt zu einer vermehrten cAMP Ausschüttung, was eine Dilatation der Hautgefäße zur Folge hat. Der Patient leidet unter einem starken Wärmegefühl mit Hautrötung und Juckreiz, einem Flush-Syndrom. Durch Niacin wird die PGD2-Synthese stimuliert.

Eigenschaften

Laropiprant hat eine Plasmaproteinbindung von >99% und eine Plasmahalbwertszeit von 12-17,7h.

Literatur

• E. Lai, L. A. Wenning, T. M. Crumley, I. De Lepeleire, F. Liu, J. N. de Hoon, A. Van Hecken, M. Depré, D. Hilliard, H. Greenberg, G. O'Neill, K. Metters, K. G. Gottesdiener, J. A. Wagner: Pharmacokinetics, pharmacodynamics, and safety of a prostaglandin D2 receptor antagonist. In: Clinical pharmacology and therapeutics Band 83, Nummer 6, Juni 2008, S. 840–847, ISSN 1532-6535. doi:10.1038/sj.clpt.6100345. PMID 17882161.
• J. F. Paolini, Y. B. Mitchel, R. Reyes, U. Kher, E. Lai, D. J. Watson, J. M. Norquist, A. G. Meehan, H. E. Bays, M. Davidson, C. M. Ballantyne: Effects of laropiprant on nicotinic acid-induced flushing in patients with dyslipidemia. In: The American journal of cardiology Band 101, Nummer 5, März 2008, S. 625–630, ISSN 0002-9149. doi:10.1016/j.amjcard.2007.10.023. PMID 18308010.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.