Mosher-Säure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mosher-Säure
Andere Namen	MTPA α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylessigsäure
Summenformel	C10H9F3O3
CAS-Nummer	81655-41-6 (Racemat) 20445-31-2 (R-Form) 17257-71-5 (S-Form)
Eigenschaften
Molare Masse	234,17 g·mol−1
Dichte	1,303 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	40–45 °C (Racemat)[2] 46–49 °C (Enantiomerenrein)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36-37-38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Mosher-Säure (abgekürzt als MTPA vom englischen α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) ist eine chirale Carbonsäure, die von Harry S. Mosher eingeführt wurde, um chirale Verbindungen wie Alkohole oder Amine in die entsprechenden Diastereomeren Ester bzw. Amide zu überführten.^[3][4][5][6] Beide Enantiomere (die S- oder die R-Form) der chiralen Mosher-Säure können hierzu eingesetzt werden. Aufgrund seiner sehr viel höheren Reaktivität wird häufig auch das Säurechlorid verwendet.^[7]

Anwendung

Die Mosher-Säure wird zum Derivatisieren von Alkoholen oder Aminen benutzt, um eine chirale Verbindung in ein Diastereomer zu überführen. Mit Hilfe von Diastereomeren können leicht Enantiomerenüberschüsse von stereospezifischen Reaktionen bestimmt oder die absolute Stereochemie ermittelt werden. Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration werden die ¹H- und ¹⁹F-NMR-Spektroskopie benutzt.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Mosher-Säure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Mosher-Säure (Racemat), (±)-α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
3. ↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher: In α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines Journal of Organic Chemistry 1969, 34, S. 2543–2549 doi:10.1021/jo01261a013
4. ↑ J. A. Dale, H. S. Mosher: In Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters Journal of the American Chemical Society 1973, 95, S. 512–519 doi:10.1021/ja00783a034
5. ↑ Y. Goldberg, H. Alper: In A new and simple synthesis of Mosher's acid Journal of Organic Chemistry 1992, 57, S. 3731–3732 doi:10.1021/jo00039a043
6. ↑ D. L. Dull, H. S. Mosher: In Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids Journal of the American Chemical Society 1967, 89, S. 4230–4230 doi:10.1021/ja00992a053
7. ↑ D. E. Ward, C. K. Rhee: In A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride Tetrahedron Letters 1991, 32, S. 7165–7166 doi:10.1016/0040-4039(91)80466-J
8. ↑ Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L.: In Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines J. Chem. Educ. 2008, 85, S. 698.