N,N'-Diisopropylcarbodiimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N'-Diisopropylcarbodiimid
Andere Namen	DIC Diisopropylcarbodiimid
Summenformel	C7H14N2
CAS-Nummer	693-13-0
PubChem	12734
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm−3[1]
Siedepunkt	145–148 °C[1]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-315-317-318-330-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 10-26-36/37/38-41-42/43 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben.

Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung als aktivierendes Reagenz, indem es im Verlauf der Reaktion mit der Carbonsäurefunktion einen so genannten Aktivester bildet, der dann mit einer Aminogruppe zum Amid (Peptidbindung) reagiert. Weiterhin bindet es das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff entsteht. DIC wird sowohl bei einer Peptidsynthese in Lösung als auch bei einer Peptidsynthese an fester Phase eingesetzt.

Literatur

• W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt N,N′-Diisopropylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2011.