Chloraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloraceton
Andere Namen	Chlor-2-propanon 1-Chlor-2-propanon
Summenformel	C3H5ClO
CAS-Nummer	78-95-5
Kurzbeschreibung	farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt	-44 °C[2]
Siedepunkt	119 °C[2]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-301-310-315-319-330-335-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310-​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-23/24/25-36/37/38-50/53 S: 26-36/37-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chloraceton ist eine klare augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

Geschichte

Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton. Zum Beispiel durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension aus Aceton und Calciumcarbonat. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise Di- oder Trichloraceton. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch Destillation von diesem abgetrennt werden. Wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte der Nebenprodukte ist die Destillation jedoch nicht einfach.

Sicherheitshinweise

In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel oder Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor selbst (in gelöster Form) verunreinigt sind, eingesetzt wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.10.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Chloroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.