Chlorambucil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorambucil
Andere Namen	4-[bis(2-Chlorethyl)amino]benzenbutansäure
Summenformel	C14H19Cl2NO2
CAS-Nummer	305-03-3
PubChem	2708
ATC-Code	L01AA02
DrugBank	APRD00115
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Alkylantien Zytostatikum
Wirkmechanismus	Alkylierung von Nucleinsäuren
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	304,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	64 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​261-​301+310-​305+351+338-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-45 S: 26-45-53
LD50	76 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorambucil (Handelsname Leukeran) ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma GlaxoSmithKline entwickelt und gehört zur Gruppe der Alkylantien.

Wirkungsmechanismus

Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-Losten ab, welche u. a. als Kampfgase angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der Alkylierung von Nucleinsäuren (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme Basenpaarung, Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.

Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G₁- oder in der S-Phase des Zellzyklus befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der DNA-Synthese, der Replikation, bemerkbar.

Anwendungsgebiete

Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind Leukämien, bösartige Lymphome, Morbus Waldenström. Als unerwünschte Wirkungen wurden Knochenmarkdepression und Anämie, Übelkeit, Hautausschlag, Lungenfibrose (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000 mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten Blasenentzündungen beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil erbgut- und fruchtschädigend.

Literatur

• Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Chlorambucil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.

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