Chlortoluol

Chlortoluole
Name	2-Chlortoluol	3-Chlortoluol	4-Chlortoluol
Andere Namen	o-Chlortoluol, 2-Chlor-1-methylbenzol	m-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol	p-Chlortoluol, 4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-49-8	108-41-8	106-43-4
	25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	7238	7931	7810
Summenformel	C7H7Cl
Molare Masse	126,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose, entzündliche Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−35 °C[2]	−48 °C[3]	7,5 °C[4]
Siedepunkt	159 °C[2]	162 °C[3]	162 °C[4]
Löslichkeit	47 mg·l−1 (20 °C)	57 mg·l−1 (20 °C)	40 mg·l−1 (20 °C)
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	20-51/53
S-Sätze	(2)-24/25-61
WGK	2 (wassergefährdend)

Die Chlortoluole (auch Chlormethylbenzole genannt) bilden eine Stoffgruppe chlorierter aromatischer Verbindungen: einem Benzolring mit einer Methylgruppe und einem Chlorsubstituenten. Die drei einfachsten isomeren Mitglieder dieser Gruppe (Monochlortoluole) unterscheiden sich nur in der Position des Chlors am aromatischen Ring. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Chlortoluol.

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Gewinnung und Darstellung

Dargestellt werden können Chlortoluole durch katalytische Chlorierung von Toluol.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneimitteln verwendet.

Siehe auch

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

• Benzylchlorid (viertes Isomer)

• Dichlortoluole, C₇H₆Cl₂, werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.^[5]
  • 2,3-Dichlortoluol, CAS: 32768-54-0
  • 2,4-Dichlortoluol, CAS: 95-73-8
  • 2,5-Dichlortoluol, CAS: 19398-61-9
  • 2,6-Dichlortoluol, CAS: 118-69-4
  • 3,4-Dichlortoluol, CAS: 95-75-0
  • 3,5-Dichlortoluol, CAS: 25186-47-4
  • Benzalchlorid, CAS: 98-87-3
  • o-Chlorbenzylchlorid (α,2-Dichlortoluol), CAS: 611-19-8
  • m-Chlorbenzylchlorid (α,3-Dichlortoluol), CAS: 620-20-2
  • p-Chlorbenzylchlorid (α,4-Dichlortoluol), CAS: 104-83-6

• Trichlortoluole, C₇H₅Cl₃
  • 2,3,4-Trichlortoluol, CAS: 7359-72-0
  • 2,3,5-Trichlortoluol, CAS:
  • 2,3,6-Trichlortoluol, CAS: 2077-46-5
  • 2,4,5-Trichlortoluol, CAS: 6639-30-1
  • 2,4,6-Trichlortoluol, CAS: 23749-65-7
  • 3,4,5-Trichlortoluol, CAS:

• • Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol)
  • 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), CAS: 88-66-4
  • 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol), CAS: 13940-94-8
  • 2,3-Dichlorbenzylchlorid (α,2,3-Trichlortoluol), CAS: 3290-01-5
  • 2,4-Dichlorbenzylchlorid (α,2,4-Trichlortoluol), CAS: 94-99-5
  • 3,4-Dichlorbenzylchlorid (α,3,4-Trichlortoluol), CAS: 102-47-6

• Tetrachlortoluole, C₇H₄Cl₄
  • 2,3,5,6-Tetrachlorotoluol, CAS: 1006-31-1
  • Chlorbenzotrichloride, werden durch Seitenkettenchlorierung von Chlortoluolen hergestellt, Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen

• Pentachlortoluol, C₇H₃Cl₅, CAS: 877-11-2

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol-Gemischen bei BG Chemie.