Benzalchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalchlorid
Andere Namen	Dichlormethylbenzol Benzylidenchlorid Benzyldichlorid Chlorbenzal Phenyldichlormethan α,α-Dichlortoluol
Summenformel	C7H6Cl2
CAS-Nummer	98-87-3
PubChem	7411
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−16 °C[1]
Siedepunkt	205 °C[1]
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,550[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-318-351-302-315-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​285-​309-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-23-37/38-40-41 S: (1/2)-36/37-38-45
LD50	3249 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer der chlorierten Toluolderivate). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5CH_2Cl + HCl}$

$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow C_6H_5CHCl_2 + HCl}$

$\mathrm{C_6H_5CHCl_2 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5CCl_3 + HCl}$

Bei einer optimierten Reaktionsführung, man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase, entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.^[4][5]

Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:^[6]

$\mathrm{C_6H_5CHCl_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5CHO + 2 HCl}$

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010..
3. ↑ Datenblatt Benzalchlorid bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
4. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
5. ↑ Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
6. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.
7. ↑ Arbeitssicherheit.de: Verfahren zur Bestimmung von α,α-Dichlortoluol (Benzalchlorid).

Weblinks

• Freepatentsonline: Process for the preparation of possibly substituted benzaldehydes (from Benzalchlorid)
• Uni-Frankfurt: Informationen für die Erste Hilfe bei Einwirken gefährlicher chemischer Stoffe
  Ausgabe August 1999, Aktualisierte Fassung März 2004 (einschließlich Benzalchlorid)