Benzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylchlorid
Andere Namen	α-Chlortoluol Chlormethylbenzol
Summenformel	C7H7Cl
CAS-Nummer	100-44-7
PubChem	7503
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−39 °C[2]
Siedepunkt	179,3 °C[2]
Dampfdruck	1,2 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (460 mg·l−1)[2] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-331-302-373-335-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​284-​305+351+338-​320-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-22-23-37/38-41-48/22 S: 53-45
MAK	keiner, da cancerogen[5]
LD50	Ratte 1230 mg·kg−1 (oral)[2] Maus 1620 mg·kg−1 (oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

Darstellung

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das α-Chlortoluol abgetrennt werden muss.

Verwendung

Der Hauptteil des erzeugten α-Chlortoluol wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. α-Chlortoluol wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Benzylchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ "Grenzwerte am Arbeitsplatz", Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen. Periodisch publiziert von SUVA.ch. PDF-Datei 2011

Weblinks

 Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien