Tacrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrin
Andere Namen	Hydroaminacrin 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC)
Summenformel	C13H14N2
CAS-Nummer	321-64-2 1684-40-8 (Hydrochlorid) 7149-50-0 (Hydrochlorid, Monohydrat)
PubChem	24188122
ATC-Code	N06DA01
DrugBank	DB00382
Kurzbeschreibung	oktaedrische Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversible Hemmung der Acetylcholinesterase
Eigenschaften
Molare Masse	198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–184 °C[1] 283–284 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-315-319-331-335-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich (Hydrochlorid) R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38 S: 26-36
LD50	39,8 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1] 25 mg·kg−1 (Maus s. c.) [1] 20 mg·kg−1 (Ratte i. v.) [1] 70 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex^®; Romotal^®). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Tacrin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 22. März 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.

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