Tributylzinnchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylzinnchlorid
Andere Namen	Tributylchlorostannan Tri-n-butylzinnmonochlorid TBTC TBTCl
Summenformel	C12H27ClSn
CAS-Nummer	1461-22-9
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	325,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−9 °C[1]
Siedepunkt	172 °C (bei 33,3 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (17 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-312-372-319-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​305+351+338-​309+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 21-25-36/38-48/23/25-50/53 S: (1/2)-36/37/39-45-60-61
LD50	147 mg·kg−1 (Hamster, oral) [2][3] 60 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][3] 129 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tributylzinnchlorid (kurz TBTC) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns. TBTC ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche, nahezu wasserunlösliche giftige Flüssigkeit. Die toxische Wirkung beruht auf der Inhibierung von V-ATPasen durch zinnorganische Verbindungen.^[6]

Darstellung

Zur Darstellung werden Zinntetrachlorid SnCl₄ und Tri-n-butylaluminium nBu₃Al umgesetzt:

$\mathrm{SnCl_4 +\ nBu_3Al \longrightarrow \ nBu_3SnCl +\ AlCl_3}$

Durch partielle Hydrolyse mit Wasser und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin kann aus dem Tributylzinnchlorid Bis(tributylzinn)oxid hergestellt werden.

Eigenschaften

TBTC ist eine farblose, oft durch Verunreinigungen gelblich gefärbte Flüssigkeit, die sich nur geringfügig (17 mg·l⁻¹ bei 20 °C ^[1]) in Wasser löst. Die Verbindung ist weitgehend stabil gegenüber hydrolytischen und oxidativen Einflüssen.

Verwendung

Tributylzinnverbindungen wie TBTC, Tributylzinnhydrid (TBT) und Bis(tributylzinn)oxid (TBTO) und andere Zinnorganische Verbindungen werden als Desinfektionsmittel gegen Befall mit Pilzen und Milben bei Textilien, Leder, Papier und Holz sowie als Saatbeizmittel verwendet. Auch bei Schiffsanstrichen werden sie zugesetzt, um in Antifoulingfarben Algen und Schnecken zu bekämpfen.^[7] In Deutschland und der EU wird auf den Einsatz zinnorganischer Verbindungen weitgehend verzichtet. Teilweise gilt ein Verwendungsverbot.

Weitere wichtige Verwendungen sind der Einsatz bei Synthesen in der Pharmachemie und als Zusatz zu Styrol-Butadien-Kautschuk zur Verminderung des Reibungswiderstands von Autoreifen. In beiden Fällen gelangen keine zinnorganischen Verbindungen in die Umwelt, weshalb der Einsatz erlaubt bleibt.^[8]

Toxikologie

Wegen des geringen Dampfdrucks der Flüssigkeit ist eine Aufnahme über die Atemwege unwahrscheinlich; die dermale und orale Resorption ist jedoch hoch. Auf Schleimhäute und Haut wirkt die Substanz stark reizend bis ätzend und erzeugte im Tierversuch Nekrosen, ein reduziertes Körpergewicht, Dämpfung der Reflexe, Entkräftung und Krämpfe.^[1] Auf Wasserlebewesen besitzt Tributylzinnchlorid eine sehr hohe Toxizität. Bei Schnecken bewirken Zinnorganika das Imposex-Phänomen, wobei die Purpurschnecke (Haustellum brandaris) schon ab einer Konzentration von 1,2 ng/l Auswirkungen zeigte.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Tributylzinnchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Sep. 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Nippon Eiseigaku Zasshi. Japanese Journal of Hygiene. Vol. 46, Pg. 297, 1991.
3. ↑ ^{a b c} Tributylchlorostannane bei ChemIDplus
4. ↑ Yakkyoku. Pharmacy. Vol. 30, Pg. 505, 1979.
5. ↑ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, Pg. 1250, 1986.
6. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu V-ATPasen im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 15. September 2009
7. ↑ Enius.de Schadstoffinformationen Tributylzinnchlorid
8. ↑ ^{a b} Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT - Zinnorganische Verbindungen - eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme (PDF). Umweltbundesamt Berlin, März 2003, ISSN 0722-186X