Triclabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triclabendazol
Andere Namen	6-chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol
Summenformel	C14H9Cl3N2OS
CAS-Nummer	68786-66-3
PubChem	50248
ATC-Code	P02BX04 QP52AC01
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	359,66 g·mol−1
Schmelzpunkt	176–178 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triclabendazol (Handelsname Fasinex^®; Hersteller Novartis) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der chlorierten Thio-Benzimidazole, das als Anthelminthikum eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen immature und mature Stadien von Fasciola hepatica und Fasciola gigantica. Gegen Nematoden besteht keine Wirksamkeit.^[6] Es ist seit dem Jahr 2000 in Deutschland zugelassen.^[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken "First-pass"-Metabolismus in der Leber und wird zu 70% aus dem Darm resorbiert.^[8] Durch Oxidation entstehen Triclabendazolsulfoxid und Triclabendazolsulfon, welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.^[6]

Toxikologie

Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder teratogen noch embryotoxisch.^[6]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Triclabendazol ist lipophil und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.^[6]

Siehe auch

• Albendazol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Triclabendazole
2. ↑ Iddon, B.; Kutschy, P.; Robinson, A.G.; Suschitzky, H.; Kramer, W.; Neugebauer, F.A.: 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1992, 3129-3134, doi:10.1039/P19920003129.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Triclabendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Datenblatt 6-Chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-benzimidazole bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
5. ↑ Triclabendazole WHO Model Lists of Essential Medicines
6. ↑ ^{a b c d} Triclabendazol (VetPharm)
7. ↑ Dissertation
8. ↑ Wolfgang Löscher,Fritz Rupert Ungemach,Reinhard Kroker; Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren; ISBN 978-3-8304-4160-1

Handelsnamen

• Fasinex
• Endex

Weblinks

• Zur Wirksamkeit von Triclabendazol, seinen Hauptmetaboliten und anderen Substanzen gegen früh-unreife und unreife Stadien von Fasciola hepatica bei Schafen

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