Trifluralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluralin
Andere Namen	α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
Summenformel	C13H16F3N3O4
CAS-Nummer	1582-09-8
PubChem	5569
Kurzbeschreibung	gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	48,5–49 °C[1]
Siedepunkt	140 °C (bei 4 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-43-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trifluralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.^[4] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Trifluralin kann in einem mehrstufigem Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluor-methyl-2,6-dinitrochlorobenzol und Dipropylamin gewonnen werden.^[6][5]

Verwendung

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.^[7] In der Schweiz sind mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen. In den EU-Staaten Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung mehr.^[8]

Sicherheitshinweise

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.
5. ↑ ^{a b} Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de).
6. ↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
7. ↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.