Dipropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropylamin
Andere Namen	Di-N-propylamin N-Dipropylamin DNPA
Summenformel	C6H15N
CAS-Nummer	142-84-7
PubChem	8902
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1] oder −63 °C[2]
Siedepunkt	105 °C[1]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol, Benzen und Ethylacetat[3]
Brechungsindex	1,4049 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-35 S: (1/2)-16-26-36/37/39-45
LD50	300 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C^[2] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l⁻¹.^[1]

Verwendung

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z.B. Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen^[8][9] verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Verwandte Verbindungen

• Diethylamin
• Diisopropylamin
• N-Nitroso-dipropylamin (NDPA)
• Tripropylamin

Weblinks

• NIST Chemistry WebBook: Dipropylamine
• Dipropylamin bei ChemIDplus.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 142-84-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
3. ↑ Di-n-Propylamine (OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 142-84-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Philip H. Howard, 2003, Fate and Exposure Data for Organic Compounds, Vol. 5, ISBN 0-87371-976-X, Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
7. ↑ Paul N. Rylander, Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
8. ↑ patent-de: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten
9. ↑ Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves; doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.