Triforin

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten)
Allgemeines
Name	Triforin
Andere Namen	1,4-Di(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)-piperazin N-[2,2,2-trichlor-1-[4-(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamid
Summenformel	C10H14Cl6N4O2
CAS-Nummer	26644-46-2
PubChem	33565
Eigenschaften
Molare Masse	434,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	155 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (12,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut in DMF[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 332 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 52/53 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triforin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).

Eigenschaften

Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.^[4]

Verwendung

Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet. Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.^[5]

Sicherheitshinweise

Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 26644-46-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Triforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
4. ↑ Inchem: Triforine.
5. ↑ Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.
6. ↑ Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide.

Weblinks

• Sitem: Triforin
• Bundesinstitut für Risikobewertung: Amtliche Analysenverfahren für Rückstände von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln
• Extonet: Triforin
• National Registration Authority For Agricultural and Veterinary Chemicals: The NRA Review of TRIFORINE
• Inchem: Triforin (PESTICIDE RESIDUES IN FOOD - 1997)