Xanthohumol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthohumol
Andere Namen	1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon
Summenformel	C21H22O5
CAS-Nummer	6754-58-1
PubChem	639665
Eigenschaften
Molare Masse	354,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	172 °C [1]
Löslichkeit	0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 43-50/53 S: 22-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bei Xanthohumol handelt sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. In Tests zeigt Xanthohumol ein wirksames Mittel gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.7. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
3. ↑ Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1, Nr. 11, September 2002, S. 959–969. PMID 12481418. Abgerufen am 25. September 2010.

Literatur

• Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine : International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. 13, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131. PMID 16360942. Volltext bei PMC: 1852439.
• Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-biological Interactions. 176, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39. PMID 18619951. Volltext bei PMC: 2574795.
• Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319. PMID 18587269. Volltext bei PMC: 2679287.

Weblinks

• Christoph Michael Dorn (2009): ANALYSIS OF THE EFFECTS OF XANTHOHUMOL ON HEPATIC HOMEOSTASIS, INFLAMMATION, FIBROSIS AND CANCEROGENESIS (pdf). Inaugural-Dissertation S. 152. FAKULTÄT CHEMIE UND PHARMAZIE DER UNIVERSITÄT REGENSBURG. Abgerufen am 25. September 2010.
• Xanthohumol HVG Hopfenverwertungsgenossenschaft e.G.