Cis-13-Docosensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erucasäure
Andere Namen	cis-13-Docosensäure
Summenformel	C22H42O2
CAS-Nummer	112-86-7
Kurzbeschreibung	weißer wachsartiger Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	338,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,86 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	33 °C[1]
Siedepunkt	358 °C (533 hPa)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser[1], in Methanol und Ethanol löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Erucasäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die sich in großer Menge im Samen von einigen Rapssorten und Meerkohlarten, vor allem im Abessinischen Meerkohl (Crambe abyssinica), findet. Da Erucasäure ernährungstechnisch problematisch ist (pathologische Veränderung des Herzmuskels, Herzverfettung und Verursachung von Wachstumsverzögerungen im Tierversuch), konnte Raps früher nicht zur Herstellung von Speiseöl (Rüböl) verwendet werden. Erst die Züchtung von erucasäurearmen (0,1 bis 1,5 %) Rapssorten, dem sogenannten 0-Raps, machte dies möglich. Im Senföl, das in Indien bis heute üblich ist, ist die Säure ebenfalls enthalten; dort begegnet man der Gesundheitsgefahr, indem Senföl beim Kochen grundsätzlich kurz bis zum Rauchpunkt erhitzt wird und nicht roh verwendet wird. Die Erucasäure wird durch die Hitze weitgehend zerstört. Allerdings gibt es auch hier mittlerweile erucasäurearme Senfsorten (Erucasäureanteil 1,1 %), die als Lebensmittel unbedenklich sind.

Nach der Verordnung über den Höchstgehalt an Erukasäure in Lebensmitteln vom 24. Mai 1977 (BGBl I 1977, S. 782) dürfen Speiseöle, Speisefette und ihre Mischungen, die als solche an den Verbraucher abgegeben werden, bzw. Lebensmittel, die diese enthalten, nicht mehr als 5 % Erucasäure enthalten.

Struktur und Eigenschaften

Die Erucasäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure: Das Molekül, das sich aus einer Kette aus 22 Kohlenstoffatomen aufbaut, hat genau eine Doppelbindung und ist - wie alle Fettsäuren - eine Carbonsäure.

Erucasäure ist ein weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 35 °C schmilzt und bei 359 °C siedet. Mit einer Dichte von 0,853 g/cm³ ist Erucasäure leichter als Wasser, in dem sie unlöslich ist. In Alkoholen wie Methanol oder Ethanol ist sie löslich.

Verwendung

Erucasäure wird zur Herstellung von Emulgatoren, von oberflächenaktiven Substanzen und anderen Chemikalien verwendet, die beispielsweise Schmiermitteln zugesetzt werden.

Der Methylester Methylerucat wird als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie verwendet.

In geringer Menge findet sich die Säure in den Fetten des Rapsöls. Dieses wird auch als Speiseöl und zur Herstellung von Margarine verwendet; in diesem Fall wird es oft mit "Pflanzenöl" bezeichnet.

In Lorenzos Öl, einer Mischung aus Glycerin-Trioleat und Glycerin-Trierukat (den Triglyceriden der Erucasäure und der Ölsäure) soll es die Bildung von langkettigen gesättigten Fettsäuren im menschlichen Körper reduzieren.

Toxikologie

Sehr hohe Dosen von Erucasäure führen zu Herzmuskelverfettung. Insbesondere aus Versuchen mit Ratten, die aber vermutlich einen anderen Fettstoffwechsel als Schweine, Primaten und Menschen haben, sind Schäden des Herzens bekannt. Es gibt aber keinen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Rapsöl und Herzschäden beim Menschen, so dass die Obergrenze für die empfohlene Tagesdosis anhand von Tierversuchen abgeschätzt wird. Sie liegt bei 500 mg Erucasäure pro Tag für einen Erwachsenen. Selbst beim häufigen Verzehr von Rapsöl, der aufgrund des hohen Anteils von ungesättigten Fettsäuren vorteilhaft sein kann, und von Rapsölprodukten wird diese Dosis nicht erreicht, wenn der Anteil von Erucasäure an den Fettsäuren kleiner ist als 2 %.

Erucasäure wird vom Oxidationssystem der Mitochondrien schlechter abgebaut als andere Fettsäuren. Wie auch andere langkettige Fettsäuren blockiert Erucasäure vermutlich einige der beteiligten Enzyme, so dass auch andere Fettsäuren langsamer abgebaut werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 112-86-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks