Acriflaviniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acriflaviniumchlorid
Andere Namen	Trypaflavin Neutroflavin Euflavin
Summenformel	Gemisch aus C13H12ClN3 und C14H14ClN3[1]
CAS-Nummer	69235-50-3 8063-24-9 (alte, gelöschte CAS Nummer Hydrochlorid)
PubChem	91561
ATC-Code	R02AA13
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiseptika
Eigenschaften
Molare Masse	Stoffgemisch
Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-41-51/53 S: 26-39-61
LD50	1048 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.^[4] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus ca. 2/3 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C₁₄H₁₄ClN₃) und ca. 1/3 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C₁₃H₁₂ClN₃),^[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Wirkung

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.^[5]

Weitere Verwendungen

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Acriflaviniumchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. ↑ C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
5. ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
6. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.

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