Acridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridin
Andere Namen	Dibenzo[b,e]pyridin Benzo[b]chinolin 9-Azaanthracen 2,3-Benzochinolin 10-Azaanthracen
Summenformel	C13H9N
CAS-Nummer	260-94-6
PubChem	9215
Kurzbeschreibung	weißer bis fahlgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	106–109 °C[2] (Sublimation ab 100 °C)[1]
Siedepunkt	346 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Diethylether, Ethanol, Benzol und Kohlenstoffdisulfid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​304+340-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-50/53 S: 24-37-61
LD50	2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C₁₃H₉N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.^[1]

Geschichte

Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracenfraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.^[3]

Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.^[4]

Acridin kann auch gewonnen werden durch

• Durchleitung von Dampf des N-Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr^[5]
• Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid^[6]
• Leitung von Dampf des ortho-Aminophenylphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid^[7]
• Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C^[8]
• Destillation von Acridon über Zinkstaub.^[9]
• Dehalogenierung von 9-Chloracridin^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.^[1]

Chemische Eigenschaften

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C₉H₅N(COOH)₂.^[10]

Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.^[1]

Verwendung und Derivate

Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.^[1][3]

Derivate des Acridins sind u.A. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Ethacridinlactat und Acriflaviniumchlorid sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} B. Westermann in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Acridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ ^{a b c d} G. Collin, H. Höke: Acridine, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
4. ↑ A. Bernthsen: Acridine, in: Liebigs Ann. 1884, 224, 1–56; doi:10.1002/jlac.18842240102.
5. ↑ C. Graebe: Ueber pyrogene Bildung des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 1370–1371; doi:10.1002/cber.188401701353.
6. ↑ O. Fischer, G. Körner: Neue Bildungsweise des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 101–102; doi:10.1002/cber.18840170122.
7. ↑ O. Fischer, H. Schütte: Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol, in: Chem. Ber. 1893, 26, 3085–3089; doi:10.1002/cber.189302603150.
8. ↑ R. Möhlau: Bildungsweisen des Acridins, in: Chem. Ber. 1886, 19, 2451–2453; doi:10.1002/cber.188601902180.
9. ↑ C. Graebe, K. Lagodzinski: Ueber Phenylantranilsäure und Acridon, in Chem. Ber. 1892, 25, 1733–1736; doi:10.1002/cber.189202501276.
10. ↑ C. Graebe, H. Caro: Ueber Acridin, in: Chem. Ber 1880, 13, 99–103; doi:10.1002/cber.18800130128.

Siehe auch

• Anthracen, der stickstofffreie Stammkern
• Chinolin, ein bicyclisches Analogon