DABCO

Strukturformel
Allgemeines
Name	DABCO
Andere Namen	1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC) Triethylendiamin TEDA 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel	C6H12N2
CAS-Nummer	280-57-9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	159,8 °C[1]
Siedepunkt	174 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	0,68 hPa (21 °C)[1]
Löslichkeit	450 g·l−1 in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-302-315-319-335-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​273-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22-36/38 S: 9-16-23-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan , genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.

Physikalische Eigenschaften

TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist gut löslich in Wasser.

Herstellung

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt^[3]:

Verwendung

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.

Markenname

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 280-57-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.11.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,4-Diazabicyclo[2.2.2octane] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ Patent EP0423526