- Dibenzylidenaceton
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Strukturformel 
Allgemeines Name Dibenzylidenaceton Andere Namen - Dibenzalaceton
- 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Summenformel C17H14O CAS-Nummer - 538-58-9
- 35225-79-7 (trans-trans)
PubChem 640180 Eigenschaften Molare Masse 234,29 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,11 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt Löslichkeit unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.[3] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die zwei isomeren cis-cis- und cis-trans-Form vor.[4]
Darstellung
Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man allerdings ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd (Benzaldehyd wird also im Überschuss dazugegeben) erhält man Ausbeuten von 90–94 %.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.
- ↑ a b c Datenblatt Dibenzylidenaceton bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Patent-de: Palladium-Dibenzylidenaceton-Komplexe.
- ↑ drugfuture: dibenzalacetone.
- ↑ Charles R. Conard, Morris A. Dolliver, Organic Syntheses Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168.
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