Diflucan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluconazol
Andere Namen	2-(2,4-Difluorphenyl) -1,3-bis(1H-1,2,4-triazol -1-yl)-2-propanol Latein: Fluconazolum
Summenformel	C13H12F2N6O
CAS-Nummer	86386-73-4
PubChem	3365
ATC-Code	D01AC15 J02AC01
DrugBank	DB00196
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Fertigpräparate	Diflucan® (A), (CH) Flucobeta® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	138–140 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1273 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluconazol (Diflucan^®, Fungata^® u. a.) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.

Wirkmechanismus

Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.

Wirkspektrum

Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.

Indikationen

Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:

• Schleimhautcandidosen
• schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
• systemischen Pilzinfektionen

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 
2. ↑ Datenblatt für Fluconazole – Sigma-Aldrich 17.03.2008
3. ↑ Fluconazol bei ChemIDplus

Weblinks

• Fluconazol bei Vetpharm - Uni Zürich

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

Dieser Text basiert ganz oder teilweise auf dem Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck und ist unter GNU-FDL lizenziert.