Digitonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digitonin
Andere Namen	Digitin
Summenformel	C56H92O29
CAS-Nummer	11024-24-1
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	1229,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–240 °C[2]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​284-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25 S: 22-28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Digitonin, auch Digitin, ist ein Steroid-Glycosid aus dem Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea.

Struktur und Eigenschaften

Digitonin ist ein Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine). Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse)^[2].

Verwendung

Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar^[2].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
2. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.