Dinitrobenzoesäure

Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere, wobei die 3,5-Dinitrobenzoesäure die wichtigste ist.

Eigenschaften

Bei den Dinitrobenzoesäuren handelt es sich um gelbliche kristalline Feststoffe mit Schmelzpunkten zwischen 165 und 206 °C. Die Löslichkeiten in Wasser variieren zwischen 18,5 g/l und Schwerlöslichkeit.

2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.^[1] Aus 4-Nitrobenzoesäure entsteht mit Nitriersäure ein Gemisch aus 2,4- und 3,4-Dinitrobenzoesäure.^[1] 2,6-Dinitrotoluol wird zu 2,6-Dinitrobenzoesäure metabolisiert.^[2]

Dinitrobenzoesäuren
Name	2,3-Dinitro- benzoesäure	2,4-Dinitro- benzoesäure	2,5-Dinitro- benzoesäure	2,6-Dinitro- benzoesäure	3,4-Dinitro- benzoesäure	3,5-Dinitro- benzoesäure
Struktur
CAS-Nummer	15147-64-5	610-30-0	610-28-6	603-12-3	528-45-0	99-34-3
PubChem	283327	11880	11879	119206	10709	7433
Summenformel	C7H4N2O6
Molare Masse	212,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt		176–180 °C[3][4]	178–182 °C[5]		165–167 °C[6]	204–206 °C[7]
pKs-Wert[8]	1,85	1,42	1,62	1,14	2,82	2,82
Löslichkeit		18,5 g/l				schwer löslich in Wasser
Gefahrstoff- kennzeichnung	unbekannt	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)	unbekannt	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)
R-Sätze	?	36/37/38	36/37/38	?	36/37/38	22-36/37/38
S-Sätze	?	26-36/37	26-36	?	26-37/39	26

Verwendung

→ Hauptartikel: 3,5-Dinitrobenzoesäure

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 204–206 °C. Sie findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
2. ↑ M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka: "Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat", in: Xenobiotica 1989, 19 (7), 731–741; PMID 2773509.
3. ↑ Eintrag zu 2,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ 2,4-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
5. ↑ 2,5-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
6. ↑ Eintrag zu 3,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ 3,5-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch

• Nitrobenzoesäuren