Dppp

Dppp
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
Andere Namen

dppp
Summenformel C27H26P2
CAS-Nummer 1663-45-2
Kurzbeschreibung weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 412,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

60–63 °C[1]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
WGK 3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Bis(diphenylphosphino)propan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Dppp kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit 1,3-Dibrompropan in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Als Base kann hierzu Cäsiumhydroxid verwendet werden.[2] Die Base deprotoniert hierbei zunächst das Phosphin, welches dann nukleophil am Bromalkan angreift.

Verwendung

Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger Chelatligand in übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktionen.

Der Komplex mit Nickelchlorid ([Ni(dppp)Cl2]) kann als Katalysator für die Alkylierung von Enolethern mit Grignard-Reagenzien verwendet werden.[3]

Quellen

  1. ↑ a b c d e Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. ↑ M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore in: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 46, 8373–8378.
  3. ↑ E. Wenkert in: J. Org. Chem. 1984, 49, 4894.

Siehe auch


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