- Morpholin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Morpholin Andere Namen - Diethylenoximid
- Tetrahydro-1,4-oxazin
- Tetrahydro-p-oxazin
- 1,4-Oxazinan
- Diethylenimidoxid
Summenformel C4H9NO CAS-Nummer 110-91-8 PubChem 8083 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 87,12 g·mol–1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,00 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 129 °C[1]
Dampfdruck pKs-Wert 8,36[2]
Löslichkeit vollständig mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex 1,454 bei 20°C[3]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 226-332-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-305+351+338-310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] 
Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34 S: (1/2)-23-36-45 MAK 10 ml·m−3, 36 mg·m−3[1]
LD50 1050 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Der gesättigte Sechsring enthält sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe; nach dem Hantzsch-Widman-System ist es somit ein hydriertes (und daher gesättigtes) Oxazin bzw. ein Oxazinan.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch.
Sicherheitshinweise
Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.
Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).
Herstellung
Es wird aus Diethanolamin oder aus Bis(2-chlor-ethyl)ether gewonnen:[6]
Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak.
Verwendung
- Zusatz zu Wasser- und Dampfsystemen als Korrosionsinhibitor und zur Anpassung des pH-Wertes
- Herstellung von Vulkanisationshilfsmitteln für die Kautschuk- und Gummiindustrie
- Zusatz bei der Betonverarbeitung
- Herstellung von Pharma- und Pflanzenschutzwirkstoffen wie Tridemorph oder das Anti-Krebs Medikament GDC-0941[7]
- Zusatz zu Wachsen, die zur Behandlung der Oberflächen von frischem Obst angewendet werden. Diese Verwendung ist in den EU-Staaten nicht zugelassen, aber z. B. in den USA, Kanada und Südamerika.[8]
- Herstellung der Arzneistoffe Bufexamac, Doxepram, Emorfazon, Fenclofenac, Folescutol, Fomocain, Molindon, Moracizin, Morinamid, Naproxen, Sulmetocin, Timolol und Trimetotin [9]
- In der organischen Synthese als schwache Aminbase
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ David Evans Research Group.
- ↑ a b Datenblatt Morpholine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt Morpholin bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
- ↑ Drugging the PI3 Kinome, Paul Workman et al., Cancer Res; 70(6) March 15, 2010.
- ↑ Europäisches Parlament: Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel, Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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