Furocumarine

Psoralen

Angelicin

Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Angelika (Engelwurz), außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u.a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine.

Cumarin

Im Grundgerüst der Furocumarine ist Cumarin mit einem Furanring fusioniert. Bekannte Furocumarine sind Xanthotoxin, Psoralen und Bergapten.

Wie die meisten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus (Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen Organismus auf zweierlei Weise:

• Photosensibilisierend/Phototoxisch: Gelangen Furocumarine auf die Haut und werden anschließend dem Sonnenlicht (UV-Strahlung) ausgesetzt, kommt es je nach Schwere zu verbrennungsähnlichen Symptomen (Hautrötung, Schwellung, Blasenbildung, Läsionen, Photopigmentierung, Narbenbildung).^[1][2] Siehe auch Berloque-Dermatitis, Photodermatitis.
• Krebserregend: Furocumarine gehen unter UV-Einwirkung kovalente Bindungen mit den Pyrimidinbasen der DNA ein, vernetzen so die DNA-Doppelstränge irreversibel miteinander (cross-linking) und wirken dadurch krebserregend.^[3][4]

In der Medizin werden Furocumarine wie Bergapten, Xanthotoxin oder Trimethylpsoralen zur Behandlung von Psoriasis im Rahmen der Phototherapie und Photochemotherapie eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Furanocoumarins as potent chemical defenses.
2. ↑ ^{a b} Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Inaugural-Dissertation Freie Universität Berlin, 2002 Online abrufbar.
3. ↑ Eberhart Teuscher: Biogene Gifte. 1987, Seite 233.
4. ↑ Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. Dissertation Universität Hamburg, 2005, Seiten 29 & 30 (Volltext pdf 2,3 MB).