Benzofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzofuran
Andere Namen	Cumaron Benzo[b]furan
Summenformel	C8H6O
CAS-Nummer	271-89-6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3 (25 °C) [2]
Schmelzpunkt	< −18 °C [2]
Siedepunkt	174 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-40 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Aromatizität

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auch

• Furan, ein Verwandter ohne den kondensierten Benzolring.
• Heterocyclen, Aromaten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Benzofuran bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.