Xanthotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methoxsalen
Andere Namen	9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel	C12H8O4
CAS-Nummer	298-81-7
PubChem	4114
ATC-Code	D05AD02 D05BA02
DrugBank	DB00553
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Photosensibilistor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1]; wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​342+311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-43 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Handelsnamen

Monopräparate

Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Literatur

• Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Xanthotoxin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 15. März 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 8-Methoxypsoralen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.

Weblinks

• Einträge im NIH-Studienregister

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