Haloforme

Trihalogenmethane (THM) sind vom Methan abgeleitete organische Verbindungen, bei denen genau drei Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt sind. Trihalogenmethane zählen zu den Halogenalkanen.

Nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist der systematisch korrekte Name „Trihalogenmethane“. „Haloforme“ ist ein Trivialname für die einfachen CHX₃ Vertreter mit drei gleichen Halogenatomen.

Bekannte Vertreter

Bekannte Trihalogenmethane sind:

• Trichlormethan (siehe Chloroform),
• Tribrommethan (siehe Bromoform),
• Triiodmethan (siehe Iodoform) und
• Trifluormethan (siehe Fluoroform)

Daneben gibt es eine Reihe gemischter Trihalogenmethane, zum Beispiel Bromdichlormethan oder Dibromchlormethan.

Trihalogenmethane (THM) bei der Wasseraufbereitung

Als Nebenprodukt der Desinfektion von Trinkwasser oder auch Badebeckenwasser mit Chlor oder Chlorbleichlauge bilden sich als Nebenprodukte Trihalogenmethane. Folgende Trihalogenmethane haben gesundheitliche Bedeutung: Trichlormethan, Bromdichlormethan, Dibromchlormethan und Tribrommethan. Für diese Stoffe sind Grenzwerte als Summenparameter (THM-Gehalt) festgelegt, deren Einhaltung analytisch überwacht werden muss.^[1]

Auch der Einsatz von Ozon zur Wasseraufbereitung führt zur Bildung von Trichlormethan. Als Grenzwert für Trinkwasser gilt ein Wert von 0,05 mg/L.^[2] Wird der Grenzwert an THM überschritten, bietet sich die Chlorierung mit Chlordioxid an, da dadurch die Halogenierung vermieden wird.^[3]

Gewinnung

Chloroform kann durch radikalische Substitution von Methan gewonnen werden. Eine bekannte Methode zur Herstellung von Chloroform, Bromoform und Iodoform ist die Haloformreaktion.

Einzelnachweise

1. ↑ Schulungs- und Informationsbroschüre Desinfektionsverfahren 2002, Umweltbundesamt. www.umweltbundesamt.de. Abgerufen am 15. April 2009.
2. ↑ Trinkwasserdesinfektion: Grundlagen, von Wolfgang Roeske. books.google.de. Abgerufen am 15. April 2009.
3. ↑ Umweltschutz in der Praxis, von Fritz Baum. books.google.de. Abgerufen am 15. April 2009.