Alliin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alliin
Andere Namen	S-Allyl-L-cystein-S-oxid (S)-3-(Allylsulfinyl)-L-alanin (S)-3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanin
Summenformel	C6H11NO3S
CAS-Nummer	556-27-4
PubChem	87310
Kurzbeschreibung	geruchlose, kristalline Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	177,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C (als Hemihydrat), Zersetzung[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Alliin ist eine nicht-proteinogene, schwefelhaltige Aminosäure. Erstmals 1950 von den Schweizer Chemikern A. Stoll und E. Seebeck beschrieben, ist Alliin ein natürlicher Inhaltsstoff von verschiedenen Laucharten, wie Bärlauch und vor allem Knoblauch.

Vorkommen

Es liegt in den Knollen der Lauchgewächse in anderen Zellen oder Zellkompartimenten vor als das Alliin-spaltende Enzym Alliinase (Alliin-Lyase, eine Sulfenatlyase)^[3]. In frischem Knoblauch liegt der Alliingehalt bei 0,5 bis 1 % (bzw. 5 bis 14 mg/g), das Enzym erreicht Werte von bis zu einem Prozent.^[4]

Alliin wird in intakten Zellen im Zytoplasma gespeichert, die Alliinase dagegen in den Vakuolen; weiterhin findet sich in der Pflanze Alliin hauptsächlich in den Zellen des Mesophylls, während das Enzym hauptsächlich in den die Leitbündel umgebenden Zellen anzutreffen ist. Bei Beschädigung des pflanzlichen Gewebes und der Zellstruktur– etwa durch Fraßschäden oder durch Zerschneiden – können die Alliinase und ihr geruchloses Substrat Alliin in Kontakt treten. Eine Kette chemischer Reaktionen wird in Gang gesetzt, bei der das zytotoxische (zelltötende) Allicin entsteht, das für den typischen Geruch des Knoblauchs verantwortlich ist.

Alliin (1) wird durch die Alliinase zu Allylsulfensäure (2) sowie Dehydroalanin (3). Letztere Komponente ist instabil und zerfällt zu Ammoniak und Brenztraubensäure.

Zwei Moleküle Allylsulfensäure kondensieren dann zu Allicin.

Biologische Bedeutung

Der biologische Nutzen der Alliin-Alliinase-Reaktion für die Pflanze liegt in der Bereitstellung eines antibiotischen Abwehrsystems gegen schädliche Parasiten, Mikroorganismen und bestimmte Fressfeinde, wie beispielsweise Insekten.^[5]

Eigenschaften

Alliin ist chemisch von der für den Menschen essentiellen schwefelhaltigen Aminosäure Cystein abgeleitet und stellt eine Vorstufe des pharmakologisch wirksamen Allicins dar.

Als Sulfoxid ist das Schwefelatom im Alliin pyramidal koordiniert und ein Chiralitätszentrum.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Alliin bei Carl Roth, abgerufen am 4. November 2007.
3. ↑ EC-Nummer 4.4.1.4 (Alliinase)
4. ↑ Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.) und Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 61.
5. ↑ Ankri, S. und Mirelman, D. (1999): Antimicrobial properties of allicin from garlic. In: Microbes Infect. 1(2); S. 125–129; PMID 10594976.

Literatur

• Ellmore G. S. und Feldberg R. S. (1994): Allin Lyase Localization in Bundle Sheaths of the Garlic Clove (Allium sativum). In: Am. J. Bot, 81(1); S. 89–94.
• Stoll A., Seebeck E., Synthesis of natural alliin, Experientia.; Vol. 6, No. 9 (1950), S. 330.
• Stoll A., Seebeck E., Chemical investigations of alliin, and the specific principle of garlic, Adv. Enzymol. Vol. 11 (1951), S. 377–400.

Siehe auch

• Isoalliin (das Doppelbindungsisomere von Alliin und Wirkstoff der Speisezwiebel)