Alloxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alloxan
Andere Namen	Mesoxalylurea Mesoxalylcarbamid Tetraoxypyrimidin Dioxyuracil 2,4,5,6-(1H,3H)-Pyrimidintetron
Summenformel	C4H2N2O4(Alloxan) C4H2N2O4·H2O(Alloxan·Hydrat)
CAS-Nummer	50-71-5 (Alloxan) 2244-11-3 (Alloxan·Hydrat)
PubChem	16723
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	160,09 g·mol−1(Alloxan·Hydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	256 °C (Zersetzung)(Alloxan·Hydrat)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Alloxan ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.

Geschichte

Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen. Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch Reaktion von Essigsäure und Chrom(VI)-oxid mit Barbitursäure dargestellt.^[3]

Eigenschaften

Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet mit Dialursäure ein Halbacetal, das Alloxantin genannt wird.

Alloxan (links) mit Dialursäure kann zu Alloxantin (rechts) reagieren.

Verwendung

Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoffes Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin, das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem Ammoniak.

Reaktion von Alloxantin (links) zu Murexid (rechts). Bei dieser mehrstufigen Reaktion wird gasförmiges Ammoniak verwendet.

Sicherheitshinweise

Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Pankreas Diabetes mellitus aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen künstlich Diabetes zu erzeugen.^[4][5]

Literatur

• Jörns, A. et al. (1997): Vergleich der Toxizität von Alloxan, N-Alkylalloxanen und Ninhydrin auf isolierte pankreatische Inselzellen in vitro. In: J. Endocrinol. Bd. 155, S. 283–293.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt bei MP Biomedicals.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Alloxan (Monohydrat) bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Herstellung von Alloxan-Monohydrat.
4. ↑ S. Lenzen: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. In: Diabetologia. Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, ISSN 0012-186X. doi:10.1007/s00125-007-0886-7. PMID 18087688. (Review).
5. ↑ I. F. Federiuk, H. M. Casey u.a.: Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment. In: Comparative medicine. Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, ISSN 1532-0820. PMID 15253270. (Review).