Allylgruppe

Allylverbindung (oben): R = Organyl-Rest, Halogen, Hydroxy-Rest, etc.
Allyl-Kation (Mitte) und Allyl-Radikal (unten). Der Allyl-Rest ist blau markiert.

Allicin enthält zwei Allylgruppen

Als Allylgruppe wird in der organischen Chemie ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, der die Formel H₂C=CH–CH₂– hat, also eine 2-Propenyl-Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine Vinylgruppe H₂C=CH–, an die eine Methylengruppe –CH₂– angehängt ist. Allyl-Kationen und -Radikale sind mesomeriestabilisiert und deshalb deutlich stabiler als das entsprechende tert-Butyl-Kation bzw. -Radikal. Zum Beispiel hat Allylalkohol die Formel H₂C=CH–CH₂–OH.

Die Bezeichnung Allyl wurde 1844 von Theodor Wertheim geprägt und leitet sich ab von Allium, lateinisch für Knoblauch, in dem sich eine Reihe von Allylverbindungen wie z. B. Allicin finden.^[1]

Eigenschaften und Verwendung

Die Allylgruppe ist eine reaktionsfreudige funktionelle Gruppe in organischen Molekülen. Trägt das der Doppelbindung benachbarte Kohlenstoffatom statt einem Wasserstoffatom verschiedene Substituenten unterschiedlicher Größe, treten die Substituenten in Wechselwirkung, was man als Allylspannung oder 1,3-Allylstrain bezeichnet. Dieser Effekt lässt sich in der stereoselektiven Synthese ausnutzen.

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.