Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
- Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
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Bei der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (nach Carl Magnus von Hell (1849–1926), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij) wird ein Wasserstoffatom am alpha-Kohlenstoffatom (α-Kohlenstoffatom) einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt.
Hierbei werden die Carbonsäure mit einem Halogen und einer katalytischen Menge an Phosphorhalogenid versetzt. Dabei entsteht ein Carbonsäurehalogenid, das sich durch Protonierung in ein Halogenenol umlagern kann. In der Enol-Form kann an der Doppelbindung am C2 ein Halogen addiert werden. Hierdurch entsteht ein α-Bromcarbonsäurebromid, das mit noch im Reaktionsgemisch vorhandender Säure eine α-Halogen-Carbonsäure und ein Carbonsäurehalogenid ergibt.
Aus α-Halogen-Carbonsäure lassen sich diverse Derivate herstellen:
Siehe auch
Literatur
- Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4.
- C. Hell, Ber. dtsch. chem. Ges. 14 (1881) 891.
- Jacob Volhard, (Liebigs) Ann. Chem. 242 (1887) 141-
- N. Zelinsky, Ber. dtsch. chem. Ges. 20 (1887) 2026.
Weblinks
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